Por la fecha 5 de la Copa Libertadores, Colo Colo visitó el Estadio La Bombonera para enfrentar a Boca Juniors con la misión de obtener un buen resultado para aspirar a clasificar a Octavos de Final de la competición. Sin embargo, el cacique perdió por la cuenta mínima, quedando en el último lugar del grupo y con un pie afuera del torneo.
Durante el encuentro, el cuadro colocolino volvió a mostrar las mismas imprecisiones que ha tenido en lo que va de 2023, es decir, un escaso poder ofensivo acompañado de la ineficacia de sus delanteros al momento de definir y, además, de errores en la zona defensiva, lo que le ha significado recibir bastantes goles en contra este año.
De hecho, Colo Colo tuvo opciones claras de romper el arco bostero, tanto en el primer tiempo como en el segundo, pero entre Damián Pizarro, Marcos Bolados y Jhordy Thompson, no lograron concretar de buena manera las jugadas. Por el contrario, Boca Juniors ganó el partido por un gol a cero, gracias a un gol convertido por Weigandt a los 55 minutos. Los argentinos pudieron haber ganando por un marcador más amplio, pero Brayan Cortés y Alan Saldivia evitaron una caída peor para Colo Colo.
Tras este resultado, el cacique quedó último en el grupo F y si quiere avanzar a Octavos de Final de la Copa Libertadores, deberá vencer a como de lugar a Deportivo Pereira, pero también deberá tener ojo a lo que haga Monagas contra Boca Juniors, porque un resultado favorable para los venezolanos podría evitar que el cacique avance de ronda.
Cabe destacar que además de la mala jornada en lo deportivo, fuera de la cancha, los mal llamados hinchas de Colo Colo y Boca Juniors se enfrascaron en fuertes enfrentamientos, lo que derivó en 56 fanáticos del equipo chileno detenidos y 6 de ellos, lesionados.